Actor y director de cine estadounidense nacido en Nueva York. Comienza trabajando como actor en el teatro, primero en el New York Shakespeare y más tarde en el Canon Theatre de Beverly Hills. Debuta en televisión en el año 1953, y posteriormente se casa con la actriz Paula Prentiss. En 1976 gana el Globo de oro al mejor actor por La pareja chiflada, de Herbert Ross. Entre sus trabajos como actor destacan Catch 22, adaptación de la novela de Joseph Heller, dirigida por Mike Nichols en 1970; Alegrías de un viudo, de Howard Zieff; o Amor al primer mordisco, de Stan Dragotti. Debuta en la dirección en el año 1982 con la comedia protagonizada por Peter O´Toole, Mi año favorito. Dos años más tarde, realiza la que es para muchos su mejor película como director, Adiós a la inocencia (1984). Interpretada por unos casi debutantes Sean Penn y Nicolas Cage, cuenta la historia de los últimos días de un grupo de amigos antes de embarcarse papa ir a luchar en la Segunda Guerra Mundial. Se trata de una película de escaso presupuesto y repercusión, pero que le abre las puertas de los grandes estudios. Ese mismo año, dirige un guión de Blake Edwards, Ciudad muy caliente, para la Malpaso Productions, la compañía de Clint Eastwood, que la protagoniza junto a Burt Reynolds. Supone uno de los grandes fracasos comerciales de Eastwood que mezcla la comedia con una trama de gángsters situada en los años treinta. La versatilidad de Benjamin para la dirección de actores se vuelve a poner de manifiesto en sus siguientes películas. En Esta casa es una ruina (1985) elabora una enloquecida y disparatada comedia al servicio de un cada vez más en alza Tom Hanks, y en Espías sin identidad (1988) dirige al desaparecido River Phoenix y a Sidney Poitier en una intriga de espionaje con toques de drama familiar. A partir de Mi novia es una extraterrestre (1988), con una espléndida Kim Basinger, se decanta definitivamente por la comedia, género en el que alcanza uno de los puntos más bajos de su carrera comercial con Los Cuasicops (1990). Sus trabajos alcanzan aceptables resultados en taquilla, lo que le permite realizar films más personales, como la adaptación de la novela de Cornell Woolrich Mrs. Winterbourne (1996), con Shirley MacLaine en el papel protagonista. Aunque ha abandonado casi por completo su carrera como actor, continúa interpretando pequeños papeles en televisión y en cine, como en Desmontando a Harry, de Woody Allen.