Basado en fragmentos de la novela Koushoku Ichidai Otoko de Ihara Saikaku (1642). Yonosuke es un libertino que ha pasado su vida en búsqueda de placeres. Desheredado por su padre cuando tiene 18, pasa 16 años de su vida siendo un errante. A la edad de 34 hereda una gran fortuna después de que su padre lo perdone en su lecho de muerte. Cuando Yonosuke tiene 57 años, uno de sus sastres llamado Juzo viene a verlo antes de marchar hacia Edo. Juzo ha hecho imprudentemente una apuesta con un rico mercader en la cual el deberá acostarse con Komurasaki, la cortesana más renombrada, en su primer encuentro. Si lo logra, obtendrá una valiosa propiedad; pero si fracasa, perderá su hombría.