Es la primera vez que Jolie regresa a su casa en Louisiana desde su devastadora ruptura con Foster Burke. Verlo es inevitable ya que sus padres dirigen juntos el mercado navideño anual de la ciudad, pero cuando descubre que Foster traerá a casa una nueva novia, Jolie no puede soportar la idea de ir a casa sola y verlos juntos. Su mejor amiga Naomi sugiere que Jolie lleve a su hermano Jack a casa por Navidad ya que no tiene planes para este año. Jolie, una diseñadora web profesional, duda; así, Naomi, una abogada, crea un contrato de Navidad para darles a ambos algo que quieren: un amortiguador para esos momentos incómodos alrededor de la ex de Jolie y un sitio web para ayudar a vender la próxima novela de Jack. Sin que ellos lo supieran, el contrato de Navidad demuestra ser mucho más de lo que firmaron.