Charlie Malloy es un hábil estafador que se dedica a los engaños con las cartas, debido a su peculiar ocupación también es conocido como el truhán. En su último trabajo no se le ocurre otra idea que robar un suculento botín de 40.000 $ a un grupo de ladrones, robo que le meterá en serios problemas. Charlie se cruzará accidentalmente con Bluebird, una prostituta con el pensamiento de emparejarse con algún hombre rico que haga su vida más cómoda.