De regreso a su ciudad natal después de la muerte de su abuelo, que lo crió, el profesional de Wall Street Will Martin (Neil Patrick Harris) se siente decididamente fuera de lugar con el espíritu festivo y los preparativos de Navidad que realizan los lugareños. En realidad, para Will éste no es un viaje sentimental en absoluto: ha venido a modernizar y reestructurar la empresa familiar. Mientras revisan los efectos personales de su abuelo, Will y su abuela (Debbie Reynolds) encuentran un diario del anciano que revela una larga relación con una mujer llamada Lillian. Decidido a encontrar a esta misteriosa señora, Will aprenderá algunas lecciones vitales sobre el amor, el perdón y a recuperar el espíritu navideño que había perdido.