Jane Stacy, eine attraktive New Yorkerin, träumt vom sozialen Aufstieg – einer Ehe mit ihrem Chef, dem wohlhabenden Börsenmakler Richard Rhinelander III , bei dem ihr allerdings immer wieder ihre Mitbewohnerin, die tolpatschig-einfältige Irma Peterson, im Wege steht. Deren Freund, der Kleinganove Al, scheut jede ehrliche Arbeit und versucht beharrlich, sich hier und da mit dubiosen Geschäften über Wasser zu halten. Sein neuester Coup beinhaltet den singenden Orangensaftverkäufer Steve Laird (Dean Martin), den er zum großen Showstar aufbauen will. Für die nötigen Turbulenzen sorgen nicht nur eine sich anbahnende Liebschaft zwischen dem Goldkehlchen und Jane, sondern auch Steves geckenhafter Kumpel Seymour (Jerry Lewis) und Irmas kontraproduktive Versuche, alles irgendwie zum Guten zu wenden.