Die Komikerin Donna Stern (Jenny Slate) nimmt das Leben mit Humor und baut ihre Erfahrungen im Alltag auch immer wieder in ihre Auftritte als Stand-Up-Comedian ein. Am Valentinstag und an den Folgetagen erlebt die junge Frau jedoch so viele Unwegsamkeiten, die für einige Bühnenprogramme ausreichen dürften: Ausgerechnet am Tag der Liebe verlässt sie ihr Freund, der zuvor noch mit Donnas bester Freundin Sex hatte, dann verliert sie auch noch ihren Job. Aus Frust lässt sich Donna auf einen One-Night-Stand mit dem bibeltreuen Max (Jake Lacy) ein – und muss bald darauf zu allem Überfluss feststellen, dass sie schwanger ist. Lückenbüßer Max muss sie jetzt nicht nur ihre Schwangerschaft, sondern auch ihren Abtreibungswunsch beibringen. Trotz alledem versucht Donna aber, ihren Weg aus der Krise mit Humor zu meistern.