Miles (Paul Giamatti) er en afdanket skolelærer, der drømmer om at være forfatter, men hans 3. bog ser heller ikke ud til at finde et forlag. En af hans gamle venner Jack (Thomas Hayden Church) står overfor at skulle giftes, men han skal lige ud på en sidste vild tur, inden han for evigt opgiver sin frihed. Miles, der er vin kender har planlagt turen, som skal byde på masser af vin smagning og golf, men Jack er i virkeligheden mest ude efter at score en pige, og han ser det som sin mission også at finde noget kød til Miles, der endnu ikke er kommet sig over sin skilsmisse for 2 år siden.