Thomas Crown - millionær, forretningsmand, sportsmand - arrangerer det perfekte kup og stjæler $2,6 million fra en bank i Boston, mest fordi han keder sig. Vicki Anderson er den uafhængige efterforsker for et forsikringsselskab, der bliver hyret til at undersøge kuppet. Hun får snart øje på Thomas Crown og er ikke et sekund i tvivl om at han er den skyldige. Vicki gør det klart, at hun ved han er skyldig og har til hensigt at bevise det, men alligevel indleder de to en hed affære. Men hvem snyder hvem, når det hele skal gøres op?