Læreren Ben kæmper en desperat kamp for at få styr på sit liv, få sin ekskone tilbage og forsøge at håndtere sin fortid. En af hans gamle venner skaffer ham et lærerjob i fængslet på Riker’s Island. Samtidig bliver den 17-årige narkosælger Gabriel arresteret og indsat i samme fængsel. Bens undervisning fungerer ikke efter planen, så han får at vide, at han bliver fyret, hvis der ikke er flere elever, der tilmelder sig. Gabriel og Bens veje krydses, da Ben beslutter at forsøge at få sine elever til at åbne sig ved at skrive poesi i form af raptekster. Gabriels forhold til de andre indsatte har givet ham masser af problemer, men han skriver fantastiske tekster, så Ben melder ham til en konkurrence uden for murene. Tingene lader til at flaske sig for Ben, indtil han ved et uheld kommer til at slå en kvindelig fængselsbetjent og får at vide, at han står til fyring. Der udbryder et fangeoprør i Riker’s, og Ben bliver dødeligt såret, da han forsøger at forhindre volden.