Southside With You er inspireret af Barack og Michelle Obamas første date og fortæller historien om den begivenhedsrige sommer i 1989, hvor en charmerende ung advokatpraktikant ved navn Barack Obama (Parker Sawyers) gør kur til den modstræbende advokat Michelle Robinson (Tika Sumpter) på en hel dag lang date, der fører dem fra en kunstudstilling til Spike Lees Do the Right Thing til et sødt første kys uden for en Baskin-Robbins-ishus