John Connolly og James 'Whitey' Bulger vokser op sammen i Boston. Da de mødes igen i 1970'erne, er Whitey den mest frygtede gangsterboss i Massachusetts irske mafia, og Connolly er FBI-agent, der rydder op i underverdenen. For at udradere en rivaliserende mafiafamilie går Whitey med til at blive meddeler for FBI. Men Whitey misbruger aftalen til at gå amok i mord og bestikkelse.