Vincent McKenna (Bill Murray) er næppe Maggies (Melissa McCarthy) og hendes 12-årige søn Olivers drømmenabo. Han er krigsveteran, førtidspensionist og har et noget anderledes syn på livet. Da Oliver bliver låst ude, inviterer Vincent modvilligt naboknægten indenfor, mens han venter på sin mor. Hurtigt øjner Vincent chancen for at få klaret de ubetalte regninger og tilbyder at passe Oliver, mens Maggie er på arbejde. Men Vincent er en meget anderledes babysitter. I stedet for leg, tv og lektiehjælp byder eftermiddagene på gambling, sprut og besøg på den lokale stripbar, hvor Vincents russiske veninde, Daka (Naomi Watts), forsøger at gennemføre sin poledancerutine trods sin gravide mave. Mon ikke Vincent kan lære Oliver en ting eller to om at være ung mand i en barsk verden?