Jamie is eigenaar van een sightseeing- en reisorganisatie in het kleine stadje Cooperville, New York. Met enthousiasme door de feestdagen navigeren is lastiger voor Jamie sinds haar man Matt is overleden. Matt hield van Kerstmis en vond ongeëvenaarde vreugde in het geven aan anderen. Terwijl hij herinneringen ophaalt aan zijn familie, realiseert Jamie zich dat de stad dringend iemand nodig heeft met Matts genialiteit om de kleine gebaren te bedenken die echt geluk tijdens de feestdagen brengen.