Harold Chasen is een 19-jarige jongeman met een overvolle en morbide verbeeldingskracht, die misbruik maakt van zijn vrije tijd om begrafenissen bij te wonen en zelfmoorden te plegen om een ​​reactie uit te lokken van zijn moeder, mevrouw Chasen, een strenge, tirannieke vrouw en een ietwat hysterische, die druk bezig is met het zoeken naar een vrouw voor zijn zoon. Maar wanneer Harold Maude ontmoet, een ‘80-jarige prinses’, non-conformistisch en vol leven, verandert alles voor de jongeman. De oude vrouw leert hem van het leven te houden door middel van ervaringen, de ene excentrieker dan de vorige, en Harold wordt verliefd op haar.