We volgen Yip Man in zijn jongere jaren, vanaf dat hij als jongen in Hongkong moet gaan studeren totdat hij weer terugkeert naar Fuoshan. We zien hoe hij het Wing Chun leert beheersen onder de voogdij van de drie Wing Chun meesters Chan Wah-shun, Ng Chung-sok and Leung Bik en hoe hij kennis maakt met zijn vrouw.