Jonathan is een simpele, naieve jongen, die met een beurs naar een rijke school vertrekt. Hij betrekt er een kamer met de rijke, stoere Skip. Skip ziet het als zijn taak dat Jonathan zijn maagdelijkheid verliest en stuurt hem naar Chicago. Daar ontmoet Jonathan Ellen, een mooie vrouw van middelbare leeftijd en ze krijgen een relatie. Deze eindigt abrupt als Ellen achter zijn leeftijd komt. Als maanden later Jonathan door Skip wordt uitgenodigd kerstmis bij hem thuis te vieren, wacht hem een grote verrassing.