Charles Swan III heeft het allemaal. Hij is een succesvolle graphic designer en zijn geld, faam en charmes maken hem onweerstaanbaar voor vrouwen. Wanneer hij 45 wordt denkt Charles dat hij zijn ware liefde gevonden heeft; Ivana. Als Ivana het echter uitmaakt belandt Charles in een neerwaartse spiraal van twijfel, verwarring en zelfreflectie. Door middel van uitzinnige fantasieën met zijn vele mislukte romances, begint hij aan een lange weg om in het reine te komen met het leven zonder haar...