Lou Marazano per decenni è stato il miglior killer di Chicago. Facente parte di una organizzazione denominata Chicago Outfit, è passato alla storia della malavita per non aver mai lasciato una traccia dietro ai suoi crimini ma, avendo raggiunto ormai i sessant'anni, della sua gloria non sembra essere rimasto nulla. Alle soglie della vecchiaia, Lou ha bisogno di soldi per concedersi la meritata pensione e trasferirsi con l'amata Lorraine lontano dalla città. Per questo motivo accetta di far un grosso favore al boss Stefano D'Agostino, preoccupato che dopo l'arresto per corruzione di un importante funzionario pubblico si scoprano i legami tra la malavita, la politica e le forze di polizia. Per portare a termine il compito, però, deve guardarsi dal detective Ralph Maloney che, forte della convinzione che dietro l'ondata dei nuovi crimini vi sia la sua mano, gli è costantemente alle costole per incastrarlo una volta per tutte.