Il clan Cromwell vive nel mondo reale, ad eccezione della nonna che vive ad Halloweentown, un luogo dove i mostri si recano per sfuggire alla realtà. Ma ora il figlio del vecchio nemico dei Cromwell, Kalabar, ha un piano per usare il libro della nonna per trasformare Halloweentown in una versione grigia e triste del mondo reale, mentre trasforma gli abitanti del mondo reale in mostri.