Como todos los días de la campaña presidencial de Donald Trump aparentemente generan nuevos titulares, este especial de dos horas examina el pasado del candidato cada vez más polarizado. Incluido es raramente visto el metraje de las entrevistas de Trump con Phil Donahue y sus comentarios sobre la política del piso de la convención republicana de 1988. Además, las celebridades, políticos y personas descritas como "cercanas a The Donald" influyen, incluyendo al ex senador estadounidense Al D'Amato (RN.Y.), el ex alcalde de Atlantic City Jim Whelen, el boxeador Mike Tyson y notorio "aprendiz" concursante Omarosa.