Stacy er kæreste med Derek (Ron Livingston), de har det fantastisk, men alligevel har Derek svært ved at binde sig. I desperation stjæler Stacy hans Palm Pilot og finder frem til alle hans tidligere kæreste. Hun kalder dem alle ind til en jobsamtale for at få mere at vide om Derek. Dog ender hun i et moralsk dilemma, da hun bliver veninde med en af hans tidligere kærester.