Фестивалът през 1969 г. се провежда на площ от 600 акра във фермата на Макс Ясгур. Трябвало е да се проведе в градчето Уудсток, но местните жители се възпротивяват и Макс Ясгур предоставя фермата си като резервен вариант. Въпреки че организаторите са продали около 50 000 билета на Уудсток пристигат над 450 000 души. Присъстващите делят храната и водата си, в духа на хипи-времето. Въпреки огромната тълпа няма случаи на насилие. Фестивалът "Уудсток" представлява кулминация на протеста на младото поколение срещу догмите и предразсъдъците на обществото и на хипи движението през 60-те години. На фестивала участват "Блъд, сует енд тиърс", Джо Кокър, "Грейтфул Дед", Джими Хендрикс, Джанис Джоплин, "Джеферсън Еърплейн", Сантана...