Daphne Wilder (Diane Keaton) é mãe de três jovens: a psicóloga Maggie (Lauren Graham), a irreverente Mae (Piper Perabo) e a insegura, porém adorável, Milly (Mandy Moore). Na tentativa de evitar que sua filha mais nova cometa os mesmos erros do passado, Daphne resolve que encontrará o rapaz perfeito a Milly. Ela nem imagina que sua mãe colocou um anúncio num site de encontros para encontrá-lo.