La vidéo d'Oliver Flynn sur Three Steps To Fuck Your Step Sisters a été un tel succès qu'il pense qu'il peut frapper gros sur une suite. Cette fois, il a son dévolu sur sa belle-mère, Eva Long. Tout comme le plan avec ses demi-sœurs, Oliver prend le temps de jeter les bases. Il est important de faire croire à sa belle-mère que baiser son beau-fils était son idée. Il y parvient en s'assurant qu'elle le voit accidentellement exprès nu. Quand Eva panique, Oliver la suit dans sa chambre pour qu'il puisse la réconforter. Il enchaîne avec des compliments quand Eva se plaint de son poids, ce qui prépare le terrain pour qu'Eva trouve Oliver sensible et doux. Il continue de faire savoir à sa mère qu'il pense qu'elle est belle.